「極真空手・フルコン空手　「上段回し蹴り」の技・テクニックのコツ・ポイント　1」のまとめです。

回し蹴りは独特の初動があるので、足の軌道が相手に見えていると直ぐにガードされてしまいます。
蹴りが見えやすい人の攻撃として一般的なのは、肩が回る→ヒザを上げる→蹴りがくる。です。
肩が回ってくるのをわかりづらくするのに一番手っ取り早い方法は、ストレートパンチを打って意識を下にずらした瞬間に蹴りを出すことです。
ヒザ上げるとか、蹴り足の軌道をわかりづらくする方法は、基本どおりに足を外側から大きく回すのではなく、ヒザを縦に抱え込んで三日月蹴りに近い軌道で蹴るといいと思います。（中には、回し蹴りはもっと外から回せっていう人もいますけど、この軌道の方が相手から足が見えにくくなります。）

出すタイミングでしょうね。
至近距離での打ち合いの離れ際に出してみましょう。
結構当たりますよ。
あとは、やはり相手の意識を散らすことです。
下突きや下段でガードの意識を下げさせ、突然上段を蹴ります。
ガードの上から左ミドルばかり蹴って、不意に右ハイを蹴るのもいいですね。

膝をしっかりたたんで内側（相手の体の中心ぐらい）に入れて蹴るとなかなか受けられません。
あとは、ガードの上からでもきかせるぐらいの威力をつけるぐらいです。
日頃の稽古で実際に自分が行っていることです。